Portoferraio er øens største by, og er også den man ankommer til med færgen. Denne by er kendt for dens historiske charme, som er til at finde i den gamle bydel. Her ligger bl.a. havnen, hvor der er mange besøgende og dermed meget liv. Modsat er den nye by mest besøgt af de lokale, hvor dagligdagen udleves på bedst mulige vis. I Portoferraio er der desuden mulighed for at kigge i butikker og spise mad på en af de mange restauranter. En af byens mest berømte seværdigheder er Forte Stella. Fortet er placeret højt, og I opnår derfor en fantastisk udsigt fra toppen.
Capoliveri er en by, som ligger 130 meter over havet. Byen tilbyder meget historie, idet den bl.a. indeholder gamle, små, hyggelige gader og torve med butikker. Der er desuden rig mulighed for at finde charmerende, italienske restauranter, hvor I kan nyde maden udenfor på en af de små gader. Desuden findes der gode strande lige i nærheden af Capoliveri. Et oplagt valg er derfor at lave en kombineret udflugt med bybesøg om formiddagen og strandtur efter en god italiensk frokost.
Porto Azzurro er kendt for at være en lille by, men stadig interessant, idet her i sommerhalvåret jævnligt afholdes små fester. Disse festligheder finder sted i byens centrum, som er på Piazza Matteorri. Byen har desuden en lille havn, mange butikker, barer og restauranter.
Marciana Marina er byen at tage til, hvis I nyder livet med de mange andre turister. Byen byder på et stort udvalg af restauranter og butikker, og der er derfor masser at tage sig til. Desuden er Marcina Marina en fiskerby, hvilket tydeligt ses, hvis I bevæger jer ned til havet. Desuden er det værd at besøge nogen af Marinas seværdigheder. Herunder Saracen-tårnet fra 1200 tallet.